Как приносить соболезнование близким умершего?

..Я волнуюсь за Колю, может он переживает в глубине души смертьпапы?.

Да, сильно переживает и может винить себя, как нерадивого сына своего отца.

...как помочь ему "выплакаться" и надо ли? .

Вам не стоит об этом думать Выразить соболезнование его маме и ему и быть рядом, если парень этого захочет. 

Переживания горя - это длительный процесс и он очень постепенно выводить человека на активный жизненный уровень.Переживание горя, быть может, одно из самых таинственных проявлений душевной жизни.

Работа "печали" состоит в том, чтобы оторвать психическую энергию от любимого, но  утраченного на всегда  человека.

Психологическое переживание проходит через 4 этапа горевания:

Шок и оцепенение - до девяти дней. 

Отрицание - до сорока дней.

Принятие потери, проживание боли - до полугода.

Облегчение боли - до года. 

В этот период кажется, что человек научился управлять своим горем. Мягкое повторение всех этапов продолжается весь второй год.

В первую годовщину происходит всплеск горя. Однако человек уже умеет им управлять, поэтому все чувства не так обострены. В середине второго года возможен последний всплеск чувства вины. Если горевание психологически проходит нормально, то к концу второго года оно полностью завершается. Это значит, что живые теперь умеют жить без него и могут вспоминать о нем светло.

Лучшая помощь в такой ситуации - не мешать. Если кто-то захочет, что-то вам рассказать, вы внимательно выслушайте. Не нужно неуместного рвения. В таких ситациях людям хочется побыть наедине, поговорить с теми, кто был близок. Будьте рядом,если нужно, опять же ненавязчиво.

Здравствуйте, Юлия! В такой ситуации нужно просто выразить соболезнование - я соболезную. Скажите это и парню и его маме. Предложите им помощь, скажите просто - если нужна какая-то помощь, обращайтесь, я обязательно помогу. Дальше ничего не надо говорить лишнего, просто находиться рядом, если им это необходимо. Иногда люди, наоборот, хотят побыть одни. Тогда нужно оставить их в покое. Рано или поздно, когда пройдет какое-то время, Ваш парень сам к Вам обратится. Не переживайте так сильно, Вы не имеете к этому событию прямого отношения, поэтому скажите все, что я вам написала, этого будет достаточно. Удачи Вам!